Menurut penuturan istrinya, Daeng Sangnging, Iwan Tompo mulai digerogoti penyakit gula pada awal tahun 2000an. Sejak saat itu, beliau mulai keluar masuk rumah sakit demi mendapatkan kembali kesehatannya.
Boleh dikata, tiada hari tanpa usaha pengobatan. Dalam kondisi dibekap penyakit, beliau masih terus berkarya.
Kecintaannya terhadap dunia musik, dan karena tuntutan hidup, membuat beliau masih terus mencipta lagu dan memenuhi panggilan bernyanyi. Beliau terus saja berkarya dan berkarya, dengan mengenyampingkan penyakitnya.
Akibat penyakit diabetesnya, pada tahun 2010, sempat membuat Iwan Tompo vakum beberapa bulan. Beliau disibukkan memulihkan kesehatannya, sehingga kehilangan perhatian untuk berkarya. Jangankan mencipta lagu, terima order manggung juga tidak.
Itu terjadi lantaran kondisi kesehatan tubuhnya menurun drastis, dari seorang yang berbadan besar, padat dan berisi berubah menjadi kurus. Puncaknya, pada bulan Ramadhan tahun 2012, tepatnya sekira 10 hari Ramadhan, Iwan dilarikan ke Rumah Sakit Haji. Kondisi sakitnya parah.
Namun, ikhtiar terus dilakukan. Iwan Tompo pun menjadi pelanggan sejumlah rumah sakit di Makassar. Beliau pernah tercatat sebagai pasien Rumah Sakit Haji, Rumah Sakit Bhayangkara, Rumah Sakit Dadi, Rumah Sakit Awal Bros, hingga Rumah Sakit Siloam.
Bukan cuma rumah sakit, juga klinik therapi, dan banyak lagi tempat berobat pernah didatangi demi kesembuhan agar beliau bisa sehat kembali.
Terakhir, dari Rumah Sakit Haji, beliau kemudian dipindahkan ke Rumah Sakit Bhayangkara di bilangan Jalan Mappaodang.
Rekomendasi kepindahannya itu diputuskan setelah hasil diagnosa yang menunjukkan Iwan Tompo mengidap penyakit jantung lembab. Efek dari penyakit tersebut membuat dirinya reumatik dan kakinya membengkak. Selama masa perawatan, kakinya yang bengkak itu diperban.
Di Rumah Sakit Bhayangkara, Iwan Tompo dirawat di Ruang Cendrawasih A1, selama dua minggu. Ketika berada di sinilah, kabar kematiannya merebak. Masyarakat Sulawesi Selatan tersentak kaget. Sebab, banyak di antara mereka yang tidak mengetahui bahwa Iwan Tompo sedang terbaring sakit.
Gubernur Sulawesi Selatan, Syahrul Yasin Limpo (SYL), bahkan langsung ke rumah sakit untuk menjenguk sahabatnya itu, begitu beredar kabar tak benar tersebut.
Berkat uluran tangan SYL, pelantun lagu “Kuburu’ Tena Ni Bungai” itu dipindahkan dari RS Bhayangkara ke RS Dadi. Saya sempat membesuk Iwan Tompo di sini, dan ngobrol banyak dengannya.
Paviliun perawatannya di RS Dadi terbilang cukup luas. Selain tempat tidur untuk pasien, ada satu set meja kursi untuk menerima tamu, dan semacam dapur yang bisa digunakan. Paviliun itu digunakannya sendiri. Dan yang pasti, Iwan Tompo tak perlu dipusingkan dengan biaya pengobatan.